《将赴吴兴登乐游原一绝》是唐代诗人杜牧创作的一首七绝。这首诗是作者于唐宣宗大中四年（850年）将离长安到吴兴（今浙江湖州）任刺史时所作。杜牧出身于官宦世家：他的远祖杜预是西晋著名的学者和军事家；曾祖杜希望为唐玄宗时的边塞名将；祖父杜佑则是中唐时期卓越的政治家、史学家，历任德宗、顺宗、宪宗三朝宰相；父亲杜从郁官至驾部员外郎，可惜英年早逝。杜牧自己不但文采绝佳，而且颇有政治才能，一心想报效国家。他曾在京都长安任吏部员外郎，职位清闲，难有作为。他不想这样无所事事地虚度年华，所以这次请求外放，得到批准后，便写下了这首诗表达心情。

　　此诗先说自己才华平庸，喜欢如孤云般自在，如和尚般清净，表达了一种闲适的生活意趣；然后写自己临上任前对长安的不舍，回望唐太宗的昭陵，表达了想出守外郡为国出力，又不忍离京的忠君爱国之情。全诗以登乐游原起兴，以望昭陵戛止，采用了“托事于物”的兴体写法，是一篇难得的佳作。

　　在唐人七绝中，也和在整个古典诗歌中一样，以赋、比二体写成的作品较多，兴而比或全属兴体的较少。杜牧这首诗采用了“托事于物”的兴体写法，表达了作者的爱国之情，称得上是一首“言在此而意在彼”、“言已尽而意有余”的名篇。

　　杜牧不但长于文学，而且具有政治、军事才能，渴望为国家作出贡献。当时他在京城里任吏部员外郎，投闲置散，无法展其抱负，因此请求出守外郡。对于这种被迫无所作为的环境，他当然是很不满意的。诗从安于现实写起，反言见意。武宗、宣宗时期，牛李党争正烈，宦官擅权，中央和藩镇及少数民族政权之间都有战斗，根本算不上“清时”。诗的起句不但称其时为“清时”，而且进一步指出，既然如此，没有才能的自己，倒反而可以借此藏拙，这是很有意趣的。次句承上，点明“闲”与“静”就是上句所指之“味”。而以爱孤云之闲见自己之闲，爱和尚之静见自己之静，这就把闲静之味这样一种抽象的感情形象地显示了出来。

　　第三句一转。汉代制度，郡太守一车两幡。幡即旌麾之类。唐时刺史略等于汉之太守。这句是说，由于在京城抑郁无聊，所以想手持旌麾，远去江海。（湖州北面是太湖和长江，东南是东海，故到湖州可云去江海。）第四句再转。昭陵是唐太宗的陵墓，在长安西边醴泉县的九嵏山。古人离开京城，每每多所眷恋，如曹植诗：“顾瞻恋城阙，引领情内伤。”（《赠白马王彪》）杜甫诗：“无才日衰老，驻马望千门。”（《至德二载自京金光门出乾元初有悲往事》）都是传诵人口之句。但此诗写登乐游原不望皇宫、城阙，也不望其他已故皇帝的陵墓，而独望昭陵，则是别有深意的。唐太宗是唐代、也是我国封建社会中杰出的皇帝。他建立了大唐帝国，文治武功，都很煊赫；而知人善任，惟贤是举，则是他获得成功的重要因素之一。诗人登高纵目，西望昭陵，就不能不想起当前国家衰败的局势，自己闲静的处境来，而深感生不逢时之可悲可叹了。诗句虽然只是以登乐游原起兴，说到望昭陵，戛然而止，不再多写一字，但其对祖国的热爱，对盛世的追怀，对自己无所施展的悲愤，无不包括在内。写得既深刻，又简练；既沉郁，又含蓄，真所谓“称名也小，取类也大”。