广师博学
宋高宗建炎元年九月二十二日（1127年10月29日），杨万里出生于吉州吉水县中鹄乡新嘉里南溪滥塘村（今江西省吉水县黄桥乡椪塘村）。
绍兴二年（1132年），杨万里开始接受启蒙教育。
绍兴三年（1134年），父亲在乡里招生，杨万里跟随父亲学习经书，刘成功成为他的同学。
绍兴四年（1135年），母亲毛氏去世，继母为罗氏。
绍兴七年（1137年），杨万里从父宦学四方，常过曾表民家。
绍兴十年（1140年），杨万里拜高守道为师，与他的儿子高德顺成为好友。
绍兴十三年（1143年），杨万里就学于安福，拜王庭珪为师。
绍兴十七年（1147年），杨万里又拜刘安世为师，仍问学于王庭珪、刘廷直，和刘承弼、刘浚、李燧、彭仲庄成为好友，认识了刘安世之子刘知非。
绍兴十九年（1149年），杨万里从安福回到吉水。
绍兴二十年（1150年）春，杨万里参加乡举，中试。
绍兴二十二年（1151年）夏，杨万里同叔父杨辅世及周必大赴临安参加礼部试，落第而归，仍继续求学。
绍兴二十三年（1153年），杨万里拜刘才邵为师。
绍兴二十四年三月二十二日（1154年4月18日），杨万里进士及第，中丙科。
交友作诗
绍兴二十五年（1155年），杨万里被授赣州司户参军。 在赣州司户任上期间，其父杨芾又携领他去拜见谪居南安的张九成和途经赣州的胡铨。王庭珪、张九成、胡铨等前辈的学问、节操以及力主抗金的爱国精神，给了杨万里以重要的影响。 同年，还结识了赣县宰陈鼐（武陵人）和赣州主簿黄文昌（盱江人）。
绍兴二十六年（1156年），杨万里结识赣州观察推官邹敦礼（字和仲，与杨万里是同乡），每次相见必然论诗。因仰慕任尽言（眉山人），杨万里为任尽言的《小丑集》作序。
绍兴二十八年（1158年），赣州司户参军任满，杨万里返回吉水，在乡间常与叔父杨辅世往来。不久，朝廷任命杨万里为永州零陵（今湖南零陵）县丞。
绍兴二十九年（1159年）十月，杨万里前往零陵上任的途中，经过安福，前往探望王庭珪，未遇，留下了一封信。经过湘江，杨万里遇到了刘廷直。到达零陵后，杨万里结识了刘琥、刘芮。
绍兴三十年（1160年），杨万里与张浚之子张栻结识，并成为朋友。经张栻推荐，杨万里结识了胡铨、吴松年、李发。当时，主战派领袖张浚谪居永州，闭门谢绝客人。杨万里三次前往拜见而不得见，之后写书信请求拜访，并通过其子张栻介绍，才得接见。张浚对他说：“元符年间的官员中，有多少高官贪污，只有邹志完（邹浩）、陈莹中（陈瓘）刚正不阿！”同时勉之以“正心诚意”之学。杨万里终身服膺张峻的教导，他把读书之室命名为“诚斋”，用来明确自己的志向。胡铨此时正因罪谪居衡州，杨万里又请他为此写了《诚斋记》。他“一日而并得二师”，张浚、胡铨两位爱国名臣成为杨万里终生效法的榜样。 同年收到王庭珪的回信。八月，刘廷直去世，杨万里为其作墓表。
绍兴三十一年（1161年）一月，杨万里和好友张浚、胡铨游玩。二月，和张栻共同创作《望月词》。冬季，发生采石之战，南宋军队大挫金兵，为《海鰌赋》以壮之。对虞允文指挥之功，尤深推仰。张浚官复原职，杨万里写了贺词。 [9]
绍兴三十二年（1162年），杨万里结识了曾敏恭（字叔谦），不久去世，杨万里写了哀辞。不久为张栻《介轩铭》作跋。七月，杨万里结识时任武冈军判官的萧德藻，与之成为密不可分的好友。不久，杨万里焚少作诗篇千余篇，大概是江西体。从秋季起，诗歌开始保存手稿。不久到了长沙，担任湖南漕司主试。九月，给施渊然《蓬户甲稿》作后序。施渊然不久到南宫应试，杨万里写诗送别他，并在长沙与其共度重阳节。为妻兄罗上行写墓表。监考完毕后南归，正好下雨，途中写诗，又写下了《题湘中馆》，用诗送别何佾。回到零陵后，杨万里出城视察境内旱情。周必大担任监察御史，杨万里送贺词。除夕前一日，杨万里送贺词给永州守沈介。
隆兴元年（1163年）正月，杨万里任期满，移居到郡士唐人监家，给他家的玉立斋、书斋、建一斋写文章、题诗。给郡士龙尧卿作《龙伯高祠堂记》。写《送郭庆道序》，用医治人的身体来推论医治国家的方法。多次和零陵县司法张材唱和，写诗送别零陵县令吕行中、教授吴汤辅。同年前往看望张孝祥，为郡士潘师文濯缨斋题诗。杨万里腹泻，还患上了伤寒，唐医公亮帮他看病就痊愈了。又写下《再病书怀呈仲良》、《和唐德明问病》的作品。杨万里为了避免同伴追送的劳累，连夜离开零陵，写下诗二首。三年来在零陵的生涯结束。回到家乡，写下了《新居翦茅》。秋季，杨万里开始游山玩水。杨万里与刘承弼、彭仲庄别于白马山下，宿白沙渡，族叔杨文快速携酒追送，杨季高、杨仲觉一同前往。旅次又和赵像作诗。游玩途中，路逢故将军李显忠，赋诗感喟。又逢前辈王大宝，赠诗《道逢王元龟阁学》。不久，杨万里与徐阮睦、马彦辅、赵师畅、赵不怠、汤灏、符昌言、胡永等出游。冬季，杨万里前往胡铨的住宅，宋孝宗与胡铨谈及当代诗人，胡铨荐数子，其中包括杨万里，杨万里在胡铨的住宅见到了金安节、王十朋、陈良翰。十二月，张浚再次拜相，杨万里有贺启。因宰相张浚推荐，杨万里担任临安府教授。除夕前二日，杨万里与岳甫同游西湖。
隆兴二年（1164年）上元节，父亲大病，杨万里辞官回乡。不久给清江谭氏写《景延楼记》。晚春到达田南原，写诗，希望边头没有事，和族叔刘文速、叔祖刘彦通互相倡和。王佐移知明州，杨万里写送别诗。六月，胡铨代理兵部侍郎，开始有胜仗。八月初四，杨万里的父亲去世，胡铨为他写墓志铭。不久，张浚去世，杨万里有挽词及祭文。又过了不久写诗给周仲觉。姻丈刘公佐去世，为他写挽词及祭文。同年，杨万里写诗送卢山人，不久后前往安福游玩。
乾道元年（1165年）寒食节，杨万里写诗寄家国的哀感。晚春，杨万里前往永和镇，途中写下《农家叹》。不久，杨万里与族叔祖杨彦游玩云水寺，到了吉水令余童飞凫写阁题诗，并有诗题乡前辈周夸浩斋，胡泳到漕州应试，杨万里写诗送别他。六月，知南雄黄越及其子黄文昌在贵谿逆去世，杨万里写诗悼念，又写下哀辞。
乾道二年（1166年）春季，杨万里与族人杨辅世、杨文速、杨子上，友人周仲容、王子俊、萧伯和，前辈罗棐恭等共同饮酒，春雨及时，写下了关心农事的作品。罗全略、曾三聘中了省试，杨万里高兴为他们写诗。胡铨新家建成，杨万里写诗祝贺他。不久，杨万里到永和镇访周必大。易公立刻写诗赠送给杨万里，杨万里也写诗应和他。杨万里又写诗给族叔杨文明、族弟杨炎正及王子俊。夏季，杨万里写下《闾居初夏午睡起二绝句》，不久告别罗季周，给罗巨济蓬山堂题诗，与辅世续有倡和。秋季，杨万里有诗寄题张商弼葵堂信。王子俊赴试，杨万里作序送之。中秋，杨万里与王子俊怀念张浚，写下《中秋月赋》。刘浚游长沙，杨万里写诗送别他。写诗给李天麟，可见论诗的要旨。杨万里为环翠阁题诗。十月，杨万里到长沙拜访晤张拭，并见他的弟弟张构，谒潭帅刘珙，写诗给蜀诗人甘彦和，又与侯彦周、吴伯承、邢鲁仲、乡人刘光祖、刘述祖兄弟游玩，写下《宿龙回》一诗，给清江胡民瞻忍堂写诗。被同行的知枢密兼参知政事陈俊卿推荐。除夕时，杨万里住在临川。 杨万里收王子俊为徒，并拜刘珙为师。
乾道三年（1167年）上元前夕，正在旅途，写下诗十多首。杨万里到临安，先后拜见名臣陈俊卿和虞允文，并上政论《千虑策》。《千虑策》分“君道”、“国势”、“治原”、“人才”、“论相”、“论将”、“论兵”、“驭吏”、“选法”、“刑法”、“冗官”、“民政”共三十篇，深刻总结了靖康之难以来的历史教训，直率批评了朝廷的腐败无能，提出了一整套振兴国家的方针策略，充分展示了杨万里的政治主张。不久，杨万里赋诗跋蜀人魏致尧抚干万言书。旅况萧条，久居不易，杨万里六月抵家，罗椿来谒信，有《还家秋夕饮中喜雨》及和李天麟《秋怀》之作。 为周必正乘成台题诗。写诗和胡公武，写下了《秋雨赋》，有诗寄题张栻春风楼，又为萧许题画。 访王子俊，宿其斋中，夜间风雪大作，写诗。十二月望日，罗椿辞归，作序送之。
乾道四年（1168年），萧仲和赴长安拜访张栻；邹元昇返还安福，杨万里均赋诗相送。为谭吉先作《一经堂记》，又与曾克俊、彭云翔、贺昇卿等倡和。胡铨有诗简至，和作寄之。族叔杨辅世前往麻阳上任，赋诗相送。致李天麟二函，论为学处世之道。和周必正诗作，兼约胡季文、胡季永游山。十月，陈俊卿拜右相，有贺启。十一月，作《送郭银河序》。
乾道五年（1169年），族叔杨文黼担任松溪主簿，写诗送之。有诗和同里张器先及族弟杨济翁。郑作肃（字恭老）去世，族叔杨文远去世，并写下挽诗。为谢谔（字昌国）题《金牛烟雨图》。赋《春日六绝句》。六月，虞允文除枢密使，有贺启。夏秋所赋诸诗，多清新隽永之作。为段元恺、刘朝英、王炎（字季安）、丘成之等齐室题诗。与萧仲和、王元驹倡酬。为族叔祖杨杞文集作序。八月，陈俊卿、虞允文拜左右相，有贺启。韦邦彦来拜访杨万里，有和作。 十一月，上书陈、虞二相，披陈国家攻守形势，实为杨万里对金策略之主旨。读张浚谧册，赋诗感叹。罗椿来谒，以诗送之。
治理奉新
乾道六年（1170年）三月，杨万里卸任隆兴府奉新（今江西奉新）知县，与周必大晤别。上任途中拜访师父胡铨。杨万里于四月二十六日上任，见牢中关满交不起租税的百姓，官署府库却依然空虚，深知是群吏中间盘剥所致。于是他下令，全部放还牢里的“囚犯”，并禁止逮捕、鞭打百姓，然后发给每户一纸通知，放宽其税额、期限。结果百姓纷纷自动前来纳税，不出一月，欠税全部交清。杨万里在奉新任职虽只半年，却初次实践了他的不扰民政治，颇获治绩。 同年十月，因宰相虞允文的推荐，杨万里被召为国子博士，自此开始在京任职。
历职内外
乾道七年（1171年）三月，张栻之前因反对宠臣近习执掌要职而得罪宰相虞允文，于此年被排挤，出知袁州。杨万里抗章力争张栻不当去位，又致书虞允文，以正理相规劝，公而忘私，深为世人称道。四月，作《书吕圣与零陵事序》。五月，丘审崇出守秀州，赋诗送之。七月，转为太常博士。 同年，结识丘宗卿。
乾道八年（1172年）四月二日，进士唱名。此次省试，为省试官，寓殿庐，与林光朝论诗。同年黄钧出知泸州，以诗送别。秋，谒见虞允文，并晤其子虞公亮。九月，杨万里升太常丞兼权任吏部右侍郎，并结识了太常少卿王淮。入冬，有《与虞宣抚书》。
乾道九年（1173年）正月，陈从古知襄阳，杨万里为其诗集作序。四月，转将作少监。
淳熙元年（1174年）正月，除知漳州。临行时不忘上札，忠告孝宗戒贪吏、施廉吏。后因病未赴任，家居三年。 十月，妻兄罗上义卒，明年为作墓志铭。十一月，龚茂良拜参政，有贺启。腊月，周必大有函至。
淳熙二年（1175年）三月，周必大除敷文阁待制、侍讲，由自己代任；四月，和友人尚大伸重相见，写实相赠。十月，曾敏行去世，写下挽诗。十一月，胡泳去世，给他写挽词。
淳熙三年（1176年）盛夏，有写钓雪舟及《读书》的作品。八月，王淮拜同知枢密院事，写诗约故人刘承弼会建安寺共度重阳。
淳熙四年（1177年）初春，有和张栻榕溪阁之作。四月十日，出知常州。
淳熙五年（1178年）正月十九日，诣天庆观谢雪信。杨长孺和罗椿同试南宫，落第还郡。二月，望日劝农，祷雨报恩寺，因游翟园。三月，应张拭函请，为知宜州韩璧作《宜州新豫章先生祠堂记》。四月，范成大拜参知政事，有贺启。五月，作《送叶伯文序》，借医术以讽朝廷，宜慎诹广采，登用真材。六月，有喜雨、望雨之作，以为丰年可卜。
淳熙六年（1179年）正月，除广东常平提举，有诗及谢丞相启。春末，离常州返里。秋，儿子杨寿佺去世。十二月，为曾敏行墨戏作跋。
淳熙七年（1180年）正月为王孚作《王氏庆衍堂记》，离吉水赴任广东。三月晦，游越王台。夏季，数游连天观、秋，游蒲涧，赋长句，蔡戡有和作。
淳熙八年（1181年）正月，福建茶使吴飞英送新刊《东坡集》，赋诗谢。二月，改为提点广东刑狱。闰三月二日，杨万里就任提点广东刑狱。九月九日，为《韶州州学两公祠堂记》。十二月，广东安抚巩湘诱沈师出降，杨万里杀之。
淳熙九年（1182年）二月，为文祭吕祖谦。七月，继母去世，杨万里离任服丧。
淳熙十年（1183年），杨万里收服家居。
淳熙十一年（1184年）十月服除，被召入京城任尚书右郎，后任吏部员外郎。
淳熙十二年（1185年）五月，除吏部郎中，应诏上书，极论时事。宰相王淮问他：“宰相何事最急先务”，杨万里以“人才最急先务”为答，并条上《荐士录》（《淳熙荐士录》），举荐朱熹等六十人。孝宗亲自将其升为东宫侍读，太子赵惇亲题“诚斋”二字赠给杨万里。
淳熙十三年（1186年），转任枢密院检详，历任尚书省右司郎中、左司郎中，仍兼东宫侍读。
淳熙十四年（1187年）十月，任秘书少监。
淳熙十五年（1188年）三月，孝宗采纳翰林学士洪迈之议，以吕颐浩等人配飨高宗庙祀。杨万里力争主战名相张浚当配飨，指斥洪迈为人不公正、专辄独断，无异“指鹿为马”，因此惹恼孝宗。孝宗说：“万里以朕为何如主？”因而削去直秘阁，出知筠州（今江西高安）。
复召还朝
淳熙十六年（1189年）二月，孝宗禅位于太子赵惇（即宋光宗）。杨万里于五月复直秘阁，八月被召，九月入京。他连上三札，要求光宗爱护人才、疏远奸佞，做到“一日勤，二日俭，三日断，四日亲君子，五日奖直言”（《第三札子》）。十月，除任秘书监。
绍熙元年（1190年），以焕章阁学士职充任接伴金国贺正旦使，兼实录院检讨。 八月，《孝宗日历》修成，照例应由杨万里为《日历》作序，而宰臣却另命礼部郎官傅伯寿作序，杨万里于是自劾失职，请求去职，光宗挽留。接着又因要进《孝宗圣政》书，本应由杨万里奉进，但孝宗犹念旧恶，大不痛快，于是外调杨万里为江东转运副使，暂时代理总管淮西和江东军马钱粮。
幽居不出
绍熙三年（1192年），朝廷下令于江南诸郡行使铁钱会子，杨万里上书谏阻，不奉诏，因此得罪了宰臣，因而改任赣州知州，杨万里未就职，并请求任祠禄官，获授秘阁修撰、提举万寿宫，于八月谢病自免，回归吉水。自此幽屏，便与世绝。
绍熙五年（1194年），光宗禅位于宋宁宗赵扩。宁宗即位后，召杨万里赴京，杨万里辞谢不往。次年九月，升焕章阁待制，提举兴国宫。
庆元四年（1198年）正月，进封吉水县开国子，食邑五百户。
庆元五年（1199年）三月，升宝文阁待制，致仕。
庆元六年（1200年）十二月，进封吉水县开国伯。
嘉泰三年（1203年）八月，进宝谟阁直学士，宁宗赐其衣带。
嘉泰四年（1204年）正月，进封庐陵郡开国侯，加食邑三百户。
开禧元年（1205年），宁宗又召杨万里赴京，他再次推辞。
病逝家中
开禧二年（1206年）二月，升宝谟阁学士。 同年五月八日（6月15日），杨万里不肯进食，兀坐书斋中，又别书十四言告别妻儿，笔落而逝，享年80岁。
开禧三年（1207年）正月，朝廷追赠杨万里为光禄大夫。
嘉定六年（1213年）十二月，朝廷宣敕，赐杨万里谥号“文节”。