此词作于辛弃疾被弹劾去职、闲居上饶带湖时期，具体创作时间当在宋孝宗淳熙八年（1181）至淳熙十四年（1187）间。辛弃疾在带湖居住期间，常到博山游览。博山风景优美，他却无心赏玩。眼看国事日非，自己无能为力，一腔愁绪无法排遣，遂在博山道中一壁上题了这首词。

　　此词通过回顾少年时不知愁苦，衬托“而今”深深领略了愁苦的滋味，却又说不出道不出，写出两种截然不同的思想感情的变化。

　　词的上片，作者着重回忆少年时代自己不知愁苦，所以喜欢登上高楼，凭栏远眺。少年时代，风华正茂，涉世不深，乐观自信，对于人们常说的“愁”还缺乏真切的体验。

　　首句“少年不识愁滋味”，乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他，不仅亲历了人民的苦难，亲见了金人的凶残，同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为“愁”，为了效仿前代作家，抒发一点所谓“愁情”，他是“爱上层楼”，无愁找愁。作者连用两个“爱上层楼”，这一叠句的运用，避开了一般的泛泛描述，而是有力地带起了下文。前一个“爱上层楼”，同首句构成因果复句，意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。后一个“爱上层楼”，又同下面“为赋新词强说愁”结成因果关系，即因为爱上高楼而触发诗兴，在当时“不识愁滋味”的情况下，也要勉强说些“愁闷”之类的话。这一叠句的运用，把两个不同的层次联系起来，将上片“不知愁”的这一思想表达得十分完整。

　　词的下片，表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，共建恢复大业。谁知，南宋政权对他招之即来，挥之即去，他不仅报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，“一腔忠愤，无处发泄”，其心中的愁闷痛楚可以想见。

　　“而今识尽愁滋味”，这里的“尽”字，是极有概括力的，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。接着，作者又连用两句“欲说还休”，仍然采用叠句形式，在结构用法上也与上片互为呼应。这两句“欲说还休”包含有两层不同的意思。前句紧承上句的“尽”字而来，人们在实际生活中，喜怒哀乐等各种情感往往相反相成，极度的高兴转而潜生悲凉，深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁，如今却愁到极点而无话可说。后一个“欲说还休”则是紧连下文。因为，作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪，而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下，抒发这种忧愁是犯大忌的，因此作者在此不便直说，只得转而言天气，“天凉好个秋”。这句结尾表面形似轻脱，实则十分含蓄，充分表达了作者之“愁”的深沉博大。

　　辛弃疾的这首词，通过“少年”、“而今”，无愁、有愁的对比，表现了他受压抑排挤、报国无门的痛苦，是对南宋统治集团的讽刺和不满。在艺术手法上，“少年”是宾，“而今”是主，以昔衬今，以有写无，以无写有，写作手法也很巧妙，突出渲染一个“愁”字，并以此为线索层层铺展，感情真挚委婉，言浅而意深，将词人大半生的经历感受高度概括出来，有强烈的艺术效果。